[1]叶红德,童怀多,邹如意,等.氘代二茂铁炔酮的合成及其在机理研究中的应用[J].江西师范大学学报(自然科学版),2012,(06):558-561.
 YE Hong-de,TONG Huai-duo,ZOU Ru-yi,et al.The Synthesis of Deuterated Ferrocenyl Alkynone and Its Application in Mechanism Research[J].Journal of Jiangxi Normal University:Natural Science Edition,2012,(06):558-561.
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氘代二茂铁炔酮的合成及其在机理研究中的应用()
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《江西师范大学学报》(自然科学版)[ISSN:1006-6977/CN:61-1281/TN]

卷:
期数:
2012年06期
页码:
558-561
栏目:
出版日期:
2012-12-01

文章信息/Info

Title:
The Synthesis of Deuterated Ferrocenyl Alkynone and Its Application in Mechanism Research
作者:
叶红德;童怀多;邹如意;彭化南;郑大贵;肖依文;宋焕权
上饶师范学院化学化工学院, 江西省普通高校应用有机化学重点实验室, 江西 上饶 334001;江西省上饶中学, 江西 上饶 334000
Author(s):
YE Hong-de TONG Huai-duo ZOU Ru-yi PENG Hua-nan ZHENG Da-gui XIAO Yi-wen SONG Huan-quan
关键词:
氘代二茂铁炔醇氘代二茂铁炔酮合成氘代率机理
Keywords:
deuterated ferrocenyl alkynoldeuterated ferrocenyl alkynonesynthesisdeuterium contentmechanism
分类号:
O614.8
文献标志码:
A
摘要:
二茂铁炔醇 FcCH(OH)C≡CH (Fc=二茂铁基)与乙基溴化镁反应,再与重水和氘代乙酸反应,得到氘代二茂铁炔醇 FcCH(OH)C≡CD,氘代率为95;.氘代二茂铁炔醇用二氧化锰氧化,得到氘代二茂铁炔酮FcC(O)C≡CD,氘代率为92;.氘代二茂铁炔酮与半夹芯16e 碳硼烷化合物 CpCo(S2C2B10H10)反应,分离得到3个碳碳双键构型分别为 Z/Z、Z/E 和 E/E 的产物(FcCH=CHS)2(C2B10H10).核磁共振氢谱结果表明:在CH=CHS结构单元中,与硫原子相连的CH单元上的氢原子氘代率约为60;~65;,远离硫原子的CH单元上的氢原子氘代率约为5;~10;.
Abstract:
Ferrocenyl alkynol FcCH(OH)C≡CH (Fc=ferrocenyl) reacted with ethylmagnesium bromide and then with deuterated water and deuterated acetic acid to give deuterated ferrocenyl alkynol FcCH(OH)C≡CD. The deu-terium content of the synthesized deuterated ferrocenyl alkynol was 95; as measured by 1H NMR. Deuterated ferrocenyl alkynol was oxidized by manganese dioxide to afford deuterated ferrocenyl alkynone FcC(O)C≡CD with the deuterium content of 92;. Deuterated ferrocenyl alkynone reacted with half-sandwich 16e carborane compound CpCo(S2C2B10H10) to afford three configurational isomers (FcCH=CHS)2(C2B10H10), in which the con-figurations of two C=C double bonds were Z/Z, Z/E and E/E, respectively. The results of 1H NMR showed that in the CH=CHS units the deuterium content of the CH units linked with the sulfer atoms was about 60;~65;while that of the CH units far from the sulfer atoms was about 5;~10;.

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更新日期/Last Update: 1900-01-01