[1]肖 伟,聂旭亮,肖转泉,等.莰烯酸薄荷酯的合成及其晶体结构[J].江西师范大学学报(自然科学版),2021,(06):580-584.[doi:10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2021.06.05]
　XIAO Wei,NIE Xuliang,XIAO Zhuanquan,et al.The Synthesis and Crystal Structure of Camphene Menthyl Ester[J].Journal of Jiangxi Normal University:Natural Science Edition,2021,(06):580-584.[doi:10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2021.06.05]
点击复制

莰烯酸薄荷酯的合成及其晶体结构()
分享到：

《江西师范大学学报》（自然科学版）[ISSN:1006-6977/CN:61-1281/TN]

卷:
期数:
2021年06期
页码:
580-584
栏目:
化学
出版日期:
2021-11-25

文章信息/Info

Title:
The Synthesis and Crystal Structure of Camphene Menthyl Ester
文章编号:
1000-5862(2021)06-0580-05
作者:
肖 伟1; 聂旭亮2; 肖转泉3; 陈金珠2; 4*; 廖圣良4; 5; 陈尚钘4; 5
1.江西农业大学公共基础实验教学中心,江西 南昌 330045; 2.江西农业大学理学院,江西 南昌 330045; 3.江西师范大学化学化工学院,江西 南昌 330022; 4.江西农业大学国家林草局木本香料(华东)工程技术研究中心,江西 南昌 330045; 5.江西农业大学林学院,江西 南昌 330045
Author(s):
XIAO Wei1; NIE Xuliang2; XIAO Zhuanquan3; CHEN Jinzhu2; 4*; LIAO Shengliang4; 5; CHEN Shangxing4; 5
1.Experimental Teaching Center of Basic Courses,Jiangxi Agricultural University,Nanchang Jiangxi 330045,China; 2.College of Science,Jiangxi Agricultural University,Nanchang Jiangxi 330045,China; 3.College of Chemistry and Chemical Engineering,Jiangxi Normal University,Nanchang Jiangxi 330022,China; 4.East China Woody Fragrance and Flavor Engineering Research Center of National Forestry and Grassland Administration,Jiangxi Agricultural University,Nanchang Jiangxi 330045,China; 5.College of Forestry,Jiangxi Agricultural University,Nanchang Jiangxi 330045,China
关键词:
莰烯酸;  薄荷;  合成;  晶体结构
Keywords:
camphene acid;  menthol;  synthesis;  crystal structure
分类号:
O 624.3; TQ 351.47+2
DOI:
10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2021.06.05
文献标志码:
A
摘要:
以莰烯为原料,经Vilsmeier-Haack反应、氧化反应得到莰烯酸,再经酰氯化、酯化反应,合成了一个新化合物莰烯酸薄荷酯,其结构经X-射线单晶衍射表征.莰烯酸属三斜Triclinic晶系,P-1空间群,晶胞参数为a=0.606 59(13)nm,b=0.742 31(17)nm,c=1.206 2(3)nm,α=86.896(4)°,β=79.298(3)°,γ=76.083(3)°,V=0.518 0(2)nm3,Z=1.在莰烯酸的不对称单元中有1个莰烯酸分子,相邻的莰烯酸分子通过分子间O—H…O氢键相互连接.莰烯酸薄荷酯属正交晶系,P212121空间群,晶胞参数为a=1.192 26(13)nm,b=1.723 51(19)nm,c=1.957 7(2)nm,α=90°,β=90°,γ=90°,V=4.022 8(7)nm3,Z=1.在莰烯酸薄荷酯中存在1个莰烯酸分子和1个薄荷醇分子,莰烯酸和薄荷醇通过酯基相连.
Abstract:
A new camphene menthyl ester is synthesized from camphene via the Vilsmeier-Haack reaction,oxidation,acylation and esterification.The structure of the product is characterized by single crystal X-ray diffraction.Compound 2 belongs to triclinic system,P-1 space group,with a=0.606 59(13)nm,b=0.742 31(17)nm,c=1.206 2(3)nm,α=86.896(4)°,β=79.298(3)°,γ=76.083(3)°,V=0.518 0(2)nm3,Z=1.The 3D hydrogen bonding network structure is constructed via the intermolecular N—H…O hydrogen bond interactions.Compound 4 belongs to orthorhombic system,P212121 space group,with a=1.1922 6(13)nm,b=1.723 51(19)nm,c=1.957 7(2)nm,α=90°,β=90°,γ=90°,V=4.022 8(7)nm3,Z=1.In compound 4,the molecule consists of two moieties that are camphenic acid and menthol,which are linked by ester groups.

参考文献/References:

[1] Catry B,Laevens H,Devriese L A,et al.Antimicrobial resistance in livestock[J].Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics,2003,26(2):81-93.
[2] Michael D,Francis B,Bruce R C,et al.Antimicrobial resistance:implications for the food system[J].Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety,2006,5(3):71-137.
[3] 冯雪贞,肖转泉,陈尚钘,等.莰烯醛肟及其烃基醚衍生物的合成与抑菌活性研究[J].林产化学与工业,2020,40(1):77-82.
[4] 王雅梅,李雪琦,王喜明.苦参对木材白腐菌的抑制作用研究[J].内蒙古大学艺术学院学报,2012,9(4):184-188.
[5] 杨滢滢,陈明,万春鹏,等.天然芳樟醇和柠檬醛对4种果蔬采后致病菌抑菌活性研究[J].生物灾害科学,2016,39(2):80-83.
[6] 李兆双,王喜男,王鹏,等.天然柠檬醛衍生物对食品腐败细菌的抑制活性[J].浙江农业学报,2016,28(11):1928-1933.
[7] 陈金珠.烷基氢化诺卜基酰胺类衍生物的合成、表征及抑菌活性研究[D].南昌:江西农业大学,2016.
[8] 黄晶,肖转泉,王宗德,等.乙二醇单氢化诺卜基醚及其羧酸酯的合成与抑菌活性[J].林产化学与工业,2018,38(3):103-108.
[9] 黄晶,肖转泉,王宗德,等.香茅醛肟及其烷基醚的合成及抑菌活性研究[J].生物质化学工程,2018,52(4):12-16.
[10] 翁玉辉.莰烯醛衍生物的合成、结构表征与抑菌活性研究[D].南昌:江西农业大学,2016.
[11] 霍尚朝,黄道战,蓝虹云,等.ω-氯甲基莰烯的高效快速合成及抑菌活性[J].生物质化学工程,2020,54(3):31-36.
[12] 庄伟瑛,欧阳道明,范国荣,等.湿地松松脂中单萜类组分研究续报[J].江西农业大学学报,2009,31(3):388-392.
[13] 庄伟瑛,张玉英,范国荣,等.湿地松松脂中单萜类组分研究初报[J].江西农业大学学报,2008,30(3):480-483,498.
[14] 陈金珠,王宗德,宋湛谦,等.薄荷醇酯类衍生物的合成及其驱蚊活性的初步研究[J].江西农业大学学报,2006,28(5):766-768.
[15] 肖伟,肖转泉,聂旭亮,等.莰烯酸酰胺的合成及其晶体结构[J].江西师范大学学报:自然科学版,2012,36(5):527-529.
[16] Bruker.APEX2,SAINT and SADABS[M].Madison:Bruker AXS Incorporated Company,2009.
[17] Sheldrick G M.SHELXS-2014,program for crystal structure solution[M].Germany:University of Göttingen,2014.
[18] Sheldrick G M.SHELXL-2014,program for X-ray crystal structure refinement[M].Germany:University of Göttingen,2014.

相似文献/References:

[1]肖伟,肖转泉,聂旭亮,等.莰烯酸酰胺的合成及其晶体结构[J].江西师范大学学报(自然科学版),2012,(05):527.
　XIAO Wei,XIAO Zhuan-quan,NIE Xu-liang,et al.The Synthesis and Crystal Structure for a New Camphene Acid Amide[J].Journal of Jiangxi Normal University:Natural Science Edition,2012,(06):527.

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期:2021-07-09
基金项目:国家自然科学基金(31960295),江西省主要学科学术和技术带头人培养计划领军人才课题(20204BCJ22022)和江西省林业科技创新专项(201807)资助项目.
通信作者:陈金珠(1973—),男,江西新余人,副教授,主要从事有机化学教学和天然产物化学研究.E-mail:jxnccjz@126.com
更新日期/Last Update: 2021-11-25