[1]丁清颖,昌家宇,肖转泉,等.单萜类羧酸-2-羟基-3-氯丙基酯的合成与结构表征[J].江西师范大学学报(自然科学版),2023,(05):466-470.[doi:10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2023.05.04]
　DING Qingying,CHANG Jiayu,XIAO Zhuanquan,et al.The Synthesis and Structural Characterization of Monoterpene Carboxylic Acid-2-Hydroxy-3-Chloropropyl Ester[J].Journal of Jiangxi Normal University:Natural Science Edition,2023,(05):466-470.[doi:10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2023.05.04]
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单萜类羧酸-2-羟基-3-氯丙基酯的合成与结构表征()
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《江西师范大学学报》（自然科学版）[ISSN:1006-6977/CN:61-1281/TN]

卷:
期数:
2023年05期
页码:
466-470
栏目:
化学
出版日期:
2023-09-25

文章信息/Info

Title:
The Synthesis and Structural Characterization of Monoterpene Carboxylic Acid-2-Hydroxy-3-Chloropropyl Ester
文章编号:
1000-5862(2023)05-0466-05
作者:
丁清颖1; 昌家宇1; 肖转泉2; 罗 海1; 范国荣1; 王宗德1; 陈尚钘1*
(1.江西农业大学林学院,国家林业草原木本香料(华东)工程技术研究中心,国家林业草原/江西省樟树工程技术研究中心,江西 南昌 330045; 2.江西师范大学化学化工学院,江西 南昌 330022)
Author(s):
DING Qingying1;  CHANG Jiayu1;  XIAO Zhuanquan2;  LUO Hai1;  FAN Guorong1;  WANG Zongde1;  CHEN Shangxing1*
(1.College of Forestry,East China Woody Fragrance and Flavor Engineering Research Center of National Forestry and Grassland Administration,Camphor Engineering Research Center of NFGA/Jiangxi Province,Jiangxi Agricultural University,Nanchang Jiangxi 330045,China; 2.College of Chemical and Chemistry Engineering, Jiangxi Normal University, Nanchang Jiangxi 330022,China)
关键词:
单萜类羧酸;  环氧氯丙烷;  合成;  结构表征;  质谱解析
Keywords:
monoterpene carboxylic acid;  epichlorohydrin;  synthesis;  structural characterization;  mass spectrometry analysis
分类号:
O 621
DOI:
10.16357/j.cnki.issn1000-5862.2023.05.04
文献标志码:
A
摘要:
该文首先以双环单萜类天然原料α-蒎烯、莰烯、β-蒎烯合成得到蒎酮酸、莰烯酸、异莰烷基甲酸、氢化诺卜酸,然后将这4种羧酸分别与环氧氯丙烷反应,合成了4种单萜类羧酸-2-羟基-3-氯丙基酯,用气相色谱分析法跟踪反应并确定反应终点.此类化合物可作为合成新型季铵盐的中间体,并通过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征了其结构,对反应条件与质谱数据进行了分析讨论.
Abstract:
Four monoterpene carboxylic acids are synthesized from α-pinene, camphene and β-pinene.Four monoterpene carboxylic acids-2-hydroxy-3-chloropropyl esters are synthesized by the reaction of pinene acid, camphenic acid,isocamphenic acid and hydronopolic acid with epichlorohydrin,respectively.The reaction is followed and the end point is determined by gas chromatography.Such compounds can be used as intermediates for the synthesis of new quaternary ammonium salts,and their structures are characterized by IR,1H NMR,13C NMR and MS.The reaction conditions and mass spectrometry data are discussed.

参考文献/References:

[1] 张跃军,赵晓蕾.季铵盐杀生剂杀生性能与机理研究进展 [J].精细化工,2010,27(12): 1145-1151.
[2] 王应红.壳聚糖及其季铵盐与离子液体复配用于皮革防霉性能研究 [J].西部皮革,2012, 34(4):16-19.
[3] 聂臻,姚占力,牛自得,等.油田注水用杀菌剂在我国的应用及发展 [J].石油与天然气化工, 1999,28(4):80-83.
[4] 易封萍,彭延庆,宋恭华.功能化离子液体为载体液相合成二氢吡啶酮衍生物 [J].化学学报,2006,64(11):1145-1150.
[5] 易封萍,李积宗,陈斌.离子液体型表面活性剂研究 [J].化学学报,2008,66(2):239-244.
[6] 王延,宋湛谦,梁梦兰.N-脱氢枞基-N,N-二甲基季铵盐类阳离子表面活性剂的合成及性质 [J].日用化学工业,1997(4):16-17.
[7] 汪蓉蓉,王宇,刘倩,等.松香改性阳离子表面活性剂的合成 [J].精细化工中间体,2007,37(2): 56-59.
[8] 张光华,解攀,刘静,等.松香型阳离子乳化剂的制备及性能 [J].化工进展,2008,27(10): 1628-1631.
[9] 王延,杨成根,周永红,等.新型脱氢松香基季铵盐类抗菌剂的合成、结构表征及抗菌活性研究 [J].天然产物研究与开发,1998(4):59-63.
[10] FENG Xuezhen,XIAO Zhuanquan,WANG Zongde,et al.Antifungal activity of β-pinene-based hydronopyl quaternary ammonium salts against phytopathogenic fungi [J]. Natural Product Communications,2020,15(8):1-6.
[11] 金霖霖,肖转泉,范国荣,等.N-氢化诺卜基吡啶类卤化铵的合成及抑菌活性研究 [J].林产化学与工业,2017,37(3):122-128.
[12] 刘显亮,金霖霖,肖转泉,等.二烷基氢化诺卜基苄基卤化铵的合成及抑菌活性 [J].江西师范大学学报(自然科学版),2017,41(6):569-573.
[13] 金霖霖,肖转泉,陈金珠,等.氢化诺卜基3同烷基卤化铵的合成与结构分析 [J].江西师范大学学报(自然科学版),2015,39(5):484-487.
[14] 冯雪贞,肖转泉,卢平英,等.氢化诺卜基二甲基烷基卤化铵的合成及抑菌活性 [J].林产化学与工业,2019,39(1):35-40.
[15] 冯雪贞,肖转泉,王宗德,等.对称型含氢化诺卜基的双子季铵盐的合成与抑菌活性 [J].化学研究与应用,2020,32(7):1249-1254.
[16] 冯雪贞,肖转泉,范国荣,等.刚性氢化诺卜基双子季铵盐的合成与抗菌作用 [J].林产化学与工业,2020,40(6):77-84.
[17] FENG Xuezhen,XIAO Zhuanquan,WANG Zongde,et al.β-pinene derived products with enhanced in vitro antimicrobial activity [J].Natural Product Communications,2021,16(2):1-8.
[18] 彭云,昌家宇,肖转泉,等.十亚甲基-1,10-双(氢化诺卜基二甲基溴化铵)的合成及对9种病菌的抑菌活性 [J].江西师范大学学报(自然科学版),2021,45(2):159-161.
[19] 梁宏艳,赵文浩,陈海燕,等.α-蒎烯合成蒎酮酰胺的研究 [J].化工技术与开发,2007(4):1-3.
[20] 肖转泉,张雪红,赖春球,等.从莰烯合成E型8-莰烯基甲酸酯类化合物 [J].江西师范大学学报(自然科学版),1996,20(1):23-26.
[21] 金霖霖,翁玉辉,范国荣,等.异莰烷基甲酸及其酯类的合成与结构分析 [J].化学研究与应用,2016,28(11):1575-1581.
[22] 赵玲华,肖转泉,陈金珠,等.氢化诺卜酸及其酰胺的合成 [J].化学研究与应用,2013,25(2): 245-248.
[23] 韩世岩,宋湛谦,方桂珍,等.松香基双季铵盐表面活性剂的合成及性能分析 [J].林产化学与工业,2009,29(S1):110-112,116.
[24] 麦克拉弗蒂 F W.质谱解析 [M].3版.王光辉,姜龙飞,汪聪慧,译.北京:化学工业出版社,1987.

备注/Memo

备注/Memo:
收稿日期:2022-06-01
基金项目:国家自然科学基金(31960295),中央财政林业科技推广示范课题(JXTG〔2021〕01),江西省重大科技研发专项课题(20203ABC28W016)和江西省主要学科学术和技术带头人培养计划(20204BCJ22022)资助项目.
通信作者:陈尚钘(1976—),男,江西九江人,教授,博士,博士生导师,主要从事林产化工教学和科研工作.E-mail:76866758@qq.com
更新日期/Last Update: 2023-09-25